Declarado de Utilidade Pública em 25.11.1982 pelo Governo Regional da Madeira

Fundadores: Firmino Chagas de Faria, José Joaquim Pestana de Vasconcelos, José dos Santos Reynolds e Manuel Batista

Presidente: Comendador José Lino Pestana

Momentos Marcantes da Vida do Clube:
1947 – Pela primeira vez surge nome do PORTOSANTENSE, num grupo de rapazes que se juntava para jogar futebol, no Campo da Fontinha, junto á chamada “Casa das Águas”, frente a outro grupo que se intitulava de Zarco. Fizeram vários jogos, com equipas de 7 jogadores, mas nunca oficialmente, pois só em 1948 e juntaram numa reunião em casa do Manuel Batista, para decidir da oficialização do Clube Desportivo Portosantense.
Nessa reunião estiveram presentes: Firmino Chagas de Faria, José Joaquim Pestana de Vasconcelos, José dos Santos Reynolds, Manuel Batista, José Alves Rocha e ainda José Lino Pestana, na altura o mais jovem do grupo com apenas 19 anos. Foi aí decidida a constituição do C.D.PORTOSANTENSE.

28 de Março de 1976 – 1.º Jogo Oficial do CD PORTOSANTENSE no Campeonato da Madeira da 2.ª Divisão, em Futebol. Para poder participar neste Campeonato o Portosantense  teve de garantir o pagamento das despesas de deslocação, ao Porto Santo, das equipas adversárias e de arbitragem.

21 de Abril de 1976 – Campeão do Porto Santo em Futebol.

11 de Janeiro de 1977 – Inicio das Obras de construção do Campo de Futebol no Sitio do Campo de Baixo.

24 de Setembro de 1977 – Inauguração do Campo de Futebol do C.D.Portosantense pelo Presidente do Governo Regional, Dr. Alberto João Jardim, seguido de jogo inaugural Portosantense/C.F.União (0-0)

11 de Setembro de 1988 – O C.D.Portosantense foi o primeiro Clube, fora do Funchal, a ascender ás competições regulares de futebol , com entrada no Campeonato Nacional da III Divisão, na època 1988/89, jogo Vilafranquense-Portosantense (3-1)

7 de Junho de 1994 – Vitória na Taça da Madeira, em Futebol.

17 de Setembro de 1996 – Inauguração do novo campo pelado, construído a norte do Estádio José Lino Pestana

8 de Dezembro de 1997 – Inauguração do relvado do Campo de Futebol, que passou a designar-se de “Estádio José Lino Pestana”, tendo o jogo inaugural sido protagonizado entre o C.D.Portosantense e C.S.Maritimo

10 de Junho de 2001 - O Presidente da Direcção do Clube, José Lino Pestana, foi condecorado com o grau de Comendador, por Sua Exa. O Presidente da República, Dr. Jorge Sampaio.

23 de Junho de 2001 – Inauguração da Nova sede do clube, na Rua Brigadeiro Couceiro, acto presidido por Sua Excelência o Presidente do Governo Regional, Dr.Alberto João Jardim

15 de Maio de 2003 – Subida á II Divisão Nacional, após vitória obtida em Sacavém (Sacavenense, 1 Portosantense, 4)

 28 de Maio de 2004 – Conclusão do Campeonato Nacional da II Divisão Zona Sul, num honroso 3.º Lugar (ex-aequo com o União da Madeira, SAD).

Fonte: “Clube Desportivo Portosantense – A História de um clube que..é uma ilha” – 1.ª Edição – Autor: Mário Silva”